„Einer der kaiserlichen Paladine war Roland, der in Spanien gegen die Übermacht des Mohrenkönigs Marsilia im Tale Roncesvalles in den Pyrenäen gefallen ist. Ihre Abneigung gegen Karl zeigten die Norddeutschen, indem sie Roland zu einer Spottfigur machten und ihn unter dem Gelächter der Anwesenden schlugen und schließlich besiegten. Andere wieder wollen behaupten, daß die Jugend in früheren Jahrhunderten einen besonderen tapferen Held erwählte, dem es im ritterlichen Spiel zu besiegen galt und deshalb auf Roland gekommen wäre. (...)“

Dorfchronist Hans Beeck

Eigentlich ist der Wettkampf des Rolandreitens nur noch auf Mittelalterlichen Schaufesten zu finden, jedoch in Windbergen/ Kreis Dithmarschen findet es, bis heute in einem offenen Wettkampf statt. Dieser findet im Rahmen des Roland-Schützenfestes jährlich am Pfingstsonntag statt.
Neben dem Rolandreiten finden auch weitere Wettkämpfe statt: Armbrustschießen (klassisch auf einem hölzernen Vogel), sowie das Fischstechen. Im Mittelalter gab es das Rolandreiten noch in vielen großen Städten als Wettkampfspiel zwischen den wehrfähigen Männern. Später ist es nur noch in Dithmarschen veranstaltet worden. Es galt ja, in der kriegerischen Zeit, das Land Dithmarschen in seiner Eigenständigkeit zu bewahren.

In den letzten Jahren ist jeodch das Interesse soweit zurückgegangen, dass diese Tradition nur noch in dem kleinen von Landwirtschaft geprägten Dorf Windbergen in Dithmarschen gepflegt wird. Vermutlich wurde in Windbergen bereits im 16. Jahrhundert der Wettkampf ausgetragen. Direkt nachweisen lässt sich der erste Windberger „Rolandkönig” an der ältesten Plakette Königskette aus dem Jahre 1671.

Seit 1971 organisiert der Roland-Schützenverein Windbergen das Rolandreiten, an dem, seit Anfang der 90er Jahre, auch Frauen an dem Wettbewerb teilnehmen. Seit 2002 reiten die Frauen in einer eigenen Wertung, so dass es einen Rolandkönig aber auch eine Rolandkönigin gibt.

Der Ablauf

Viel Geschicklichkeit und ein ruhiges Pferd sind einige der Bedingungen, um beim Rolandreiten einen guten Platz zu erreichen und, vielleicht, sogar zu gewinnen.

Es gilt dabei, im vorrüberreiten, mit dem Stößer das Schild, welches am rechten Arm der hölzernen Rolandfigur befestigt ist, so zu treffen, das er in Drehung versetzt wird. Früher, so liest man in alten Chroniken, war am linken Arm des Rolands ein Morgenstern oder ein Speer, später ein mit Asche gefüllter Beutel befestigt.
Wurde zu langsam geritten, so bekam der Reiter einen entsprechenden Schlag in den Rücken versetzt.

Zur Punktewertung wird die Anzahl der einzelnen Umdrehungen gezählt. Insgesamt reitet jeder Teilnehmer fünf Durchgänge.

Auch von dem Pferd wird einiges abverlangt. So konnte man beim Rolandreiten im Jahr 2011 sehr gut beobachten, wie sich Pferde immer wieder sträubten, direkt auf den Roland zugallopieren. Pferde versuchen, so erläuterte der Wettkampfmoderator, einem Hinderniss auszuweichen und nicht direkt darauf zu zu laufen.